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Los viológenos son un grupo de sustancias derivadas del 4,4′-bipiridilo. El nombre vilógeno hace referencia a su coloración intensamente azul cuándo se reducen y se transforman en un radical mono iónico. Son sustancias generalmente muy tóxicas, aunque son utilizadas en diversos sectores con fines muy diversos, por ejemplo herbicidas en agricultura o indicadores de oxido-reducción.

El 4,4′-bibipiridilo se forma por la unión de dos anillos de piridina a través de sus carbonos número 4. En esta disposición, los átomos de nitrógeno de la piridina quedan en lados opuestos. La unión de restos orgánicos a estos nitrógenos da lugar a los viológenos:

Viológenos: 4,4'-bipiridilo
Los viológenos son derivados del 4,4′-bipiridilo

Los viológenos son sales de amonio cuaternario siendo los cloruros las más comunes. Por ejemplo, el paraquat, uno de los viológenos mejor conocidos y uno de los herbicidas más utilizados a nivel mundial, es el dicloruro de 1-1′-dimetil-4,4′-bipiridilo:

Fórmula del paraquat
Dicloruro de 1,1′-dimetil-4,4′-bipiridilo

El paraquat se utiliza como herbicida de contacto y su mecanismo de acción es la desastibilización de las membranas celulares mediante la generación de radicales libres, es decir, actúa como prooxidante. La acción prooxidante es también la responsable de que los viológenos suelan presentar alta toxicidad en el organismo.

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Viológenos y electrocromismo

Una de las aplicaciones más comunes de los viológenos es como indicadores de óxido-reducción gracias a su capacidad de cambiar de color de forma reversible cuándo se oxidan o cuándo se reducen. Cuándo los viológenos se reducen parcialmente y se forma el monocatión, con un sólo nitrógeno con carga eléctrica, se ven de color azul oscuro intenso.

Reducción de viológenos
Los viológenos cambian de color al reducirse u oxidarse.

En solución con otras sales, los viológenos se pueden reducir al aplicar una corriente eléctrica. Por ejemplo, viológenos en una solución con sulfato de sodio se reducen en el cátado al aplicar una corriente eléctrica. Este fenómeno se conoce como electrocromismo.

El electrocromismo de los viológenos tiene aplicaciones muy peculiares e interesantes. En las llamadas ventanas inteligentes se aplican corrientes eléctricas para cambiar el color de los cristales y controlar la cantidad de luz y calor que pasa a través del cristal. Así funcionan, por ejemplo, las ventanas electrocrómicas del Boeing 787 Dreamliner.

En la industria automovilística los viológenos se utilizan con fines similares. Por ejemplo, se utilizan para el control automático del tintado en cristales de visión trasera en función de las condiciones lumínicas.

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