Los aldehídos aromáticos son compuestos orgánicos que se caracterizan por contener al menos un grupo aldehído (grupo funcional -CHO) unido a un hidrocarburo aromático, también llamado areno.
Aunque muchos de estos compuestos son sustancias volátiles capaces de estimular nuestro sentido del olfato, la aromaticidad en química orgánica no tiene nada que ver con el olor, sino con la presencia de dobles enlaces conjugados en un compuesto orgánico cíclico.
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Definición de aldehído aromático
Un aldehído aromático se define como un hidrocarburo aromático que cuenta con al menos un grupo aldehído en su molécula:
- Hidrocarburo aromático: compuesto orgánico cíclico con dobles enlaces conjugados y que cumple la Regla de Hückel. También se conoce como areno. Uno de los más comunes es el benceno, que consiste en un anillo aromático de 6 átomos de carbono.
- Grupo aldehído: grupo funcional formado por un átomo de carbono al que se une un átomo de hidrógeno y un átomo de oxígeno. La unión entre el carbono y el oxígeno se da mediante doble enlace. Se suele representar como -CHO.
La fórmula general de los aldehídos es R-CHO, donde R representa un resto orgánico, y -CHO el grupo aldehído.
En los aldehídos aromáticos, el resto orgánico es un anillo aromático o areno. Por ejemplo, el benzaldehído es el benceno con un grupo aldehído:
Relación con otros grupos orgánicos
La palabra aldehído proviene del latín alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado), ya que se pueden obtener mediante una oxidación suave de alcoholes orgánicos. La fórmula general de los alcoholes es R-OH y de los aldehídos R-COH.
La nomenclatura de los aldehídos es la misma que los alcoholes correspondientes, pero cambiando la terminación -ol por -al. Por ejemplo, etanal es el aldehído y etanol el alcohol.
Los aldehídos y las cetonas también son compuestos relacionados. Un aldehído contiene al menos un átomo de hidrógeno unido a un grupo carbonilo (grupo funcional que se caracteriza por la unión de un átomo de oxígeno y un átomo de carbono mediante un doble enlace).
En las cetonas, el hidrógeno unido al carbonilo se sustituye por otro resto orgánico.
Otros compuestos relacionados con los aldehídos son los ésteres y los ácidos carboxílicos. Todos ellos, además de los usos industriales, se encuentran en numerosas moléculas del cuerpo humano y desempeñan funciones vitales.
Por ejemplo, los hidratos de carbono son compuestos basados en ésteres hidroxílicos, aldehídos y cetonas. O, por poner otro ejemplo, todas las hormonas esteroideas, como la testosterona, la cortisona o la progesterona, son cetonas, mientras que el retinal es un aldehído esencial para la visión.
Aplicaciones de los aldehídos aromáticos
Los aldehídos aromáticos pequeños, como el benzaldehído, son bastante solubles en agua. La mayoría de ellos tienden a ser altamente inflamables.
Los aldehídos aromáticos son muy utilizados como materia prima o precursor químico en la industria farmacéutica, de plásticos y otras industrias químicas.
El aldehído aromático más simple y más utilizado a nivel industrial es el benzaldehído (C6H5CHO), que se obtiene principalmente del aceite de almendras amargas y se usa como aromatizante y como ingrediente en la fabricación de plásticos y tintes.
Otros aldehídos aromáticos muy utilizados en la industria son el p-etilbenzaldehído (EBAL), que se utiliza como aromatizante para dar sabor y en la fabricación de fragancias; tolualdehído o p-tolualdehído (PTAL) se utiliza como producto intermedio en productos químicos para agricultura y fármacos; el p-isobutilbenzaldehído (IBBAL) es un aditivo de resinas plásticas.
En la industria se producen, literalmente, cientos de aldehídos aromáticos que se utilizan principalmente para fabricación de plásticos, tintes, productos utilizados en agricultura, fármacos y otros productos farmacéuticos. En productos consumibles la mayor parte de producción de aldehídos aromáticos se destina a aromatizantes y saborizantes alimenticios y perfumes.
La principal fuente de aldehídos aromáticos se encuentra en la naturaleza. El benzaldehído se obtiene del aceite de almendras amargas, el cinamaldehído de la canela y la carvona de diferentes semillas (da sabor a menta). La vanilina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido) es otro ejemplo de aldehído aromático obtenido como derivado natural. Todos ellos se pueden obtener también como producto sintético.
