¿Qué es un compuesto orgánico?

Por definición, un compuesto orgánico es toda sustancia química que contiene algún átomo de carbono en su molécula. Algunas moléculas, aún conteniendo carbono, no se consideran compuestos orgánicos; por ejemplo, carbonatos, carburos y óxidos simples de carbono. La diferencia es que un compuesto orgánico cuenta con enlaces carbono-carbono, carbono-hidrógeno o ambos, mientras que un compuesto inorgánico no cuenta con este tipo de enlaces.

Por ejemplo, el ácido carbónico (H₂CO₃) es un compuesto inorgánico mientras que el ácido fórmico (CH₂O₂) es un compuesto orgánico.

La química orgánica es la rama de la química que se centra en el estudio de los compuestos orgánicos. En este sentido, para muchos autores, la diferenciación entre compuestos orgánicos e inorgánicos tiene una gran utilidad en organizar el enorme campo de la química y su estudio, aunque consideran que los criterios diferenciadores son completamente arbitrarios y que se han ido adoptando a lo largo de la historia.

Vitalismo y el origen de la química orgánica

El origen del uso de la palabra «orgánico» en química, y puede que el origen de la palabra en si misma, se remonta al Siglo I d.C. cuándo comenzó a ser utilizada por los alquimistas para definir los compuestos que podían sintetizarse a partir de los elementos aristotélicos tierra, agua, aire y fuego con la participación del vis vitalis (fuerza vital), fuerza sólo presente en los organismos vivos. Los demás compuestos, los inorgánicos, podían ser sintetizados sin esta fuerza vital. Se podría decir que, para el vitalismo, los compuestos orgánicos eran la base de la vida.

El vitalismo fue una corriente de pensamiento que se afianzó profundamente durante cientos de años. No será hasta el siglo XIX cuándo fue desplazada. Primero, a comienzos del siglo XIX la teoría atómica llegaría a ser ampliamente aceptada y desbancaría a los elementos aristotélicos. Casi al mismo tiempo, en 1824, Friedrich Wölher sintetizaría ácido oxálico, la primera síntesis orgánica artificial, echando por tierra la idea de la fuerza vital necesaria para crear compuestos orgánicos. Cuatro años después, en 1828, Wöhler consiguió sintetizar urea, un compuesto considerado orgánico, a partir de Cianato potásico y de Sulfato amónico, dos sales inorgánicas.

El concepto «orgánico» actual

Sin el vitalismo como una teoría válida, el estudio de la química se siguió separando en dos ramas especializadas, la química orgánica y la química inorgánica, y la distinción entre ambos tipos de compuestos se siguió utilizando en la nomenclatura científica pero con un concepto de compuesto orgánico que tuvo que evolucionar.

Actualmente, el concepto de compuesto orgánico se ha desvinculado de su relación estricta con los organismos vivos pero sigue sin haber una definición estandarizada e inequívoca. Una de las definiciones más amplias de compuesto orgánico lo define como toda sustancia que contiene al menos un átomo de carbono. Es común que en esta definición se incluya la presencia de enlaces carbono – hidrógeno (C-H); algunos autores incluyen también los enlaces carbono – carbono (C-C) como característica de un compuesto orgánico.

En cualquier caso, existen compuestos de carbono considerados inorgánicos: aleaciones metálicas (como el acero, una aleación de hierro y carbono), carbonatos y carbonilos metálicos (incluyendo los metales alcalinos y alcalinotérreos), óxidos simples de carbono (como el CO₂), cianuros metálicos (por ejemplo el cianuro de sodio, NaCN) y compuestos alótropos del carbono (grafito, grafeno, diamante, etc). Los haloalcanos simples son también considerados como inorgánicos por algunos autores.

Las reglas de los enlaces C-H y C-C, aunque en principio parezcan que encajan perfectamente con la idea de compuesto orgánico, también tienen sus excepciones. Por ejemplo, la urea y el ácido oxálico, compuestos históricamente considerados orgánicos, no cumplen la regla C-H. Por su parte, la regla C-C no se cumple en compuestos orgánicos constituidos por moléculas muy pequeñas, como el metano, que sólo tiene un átomo de carbono.

Se puede concluir que:

• todos los compuestos orgánicos tienen carbono pero no todos los compuestos de carbono son orgánicos
• la mayoría de compuestos de carbono son compuestos orgánicos
• la mayoría de compuestos orgánicos contienen al menos un enlace C-H o un enlace C-C, con algunas excepciones, como la urea que no contiene ningún enlace C-C o C-H

Cabe mencionar que, si bien un compuesto orgánico ya no tiene por que estar reñido con organismos vivos, la vida que conocemos en el planeta Tierra está basada en compuestos de carbono y agua, de ahí que la que la asociación conceptual de compuestos orgánicos y organismos vivos siga siendo muy fuerte. No obstante, existen definiciones más acertadas para referirse a compuestos con actividad biológica, por ejemplo biomolécula, un término que engloba sólo a compuestos constituyentes de organismos vivos, tanto orgánicos como inorgánicos.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos pueden ser muy simples o extremadamente complejos. De hecho, los compuestos más complejos conocidos, como las cadenas de ADN o grandes complejos proteicos, son compuestos orgánicos. Cada átomo de carbono tiene cuatro valencias, pudiendo formar cuatro enlaces covalentes, y se pueden unir a otros átomos de carbono fácilmente formando largas cadenas ramificadas.

A parte del carbono, los elementos más comunes en los compuestos orgánicos son el hidrógeno, el nitrógeno y el oxígeno, pero también pueden aparecer otros, lo que aumenta enormemente la complejidad que puede alcanzar un compuesto orgánico. Además, existe la posibilidad de que el carbono forme enlaces simples, dobles o triples con otros átomos, lo que aporta variabilidad extra.

Con esta enorme cantidad de posibilidades, la clasificación de los compuestos orgánicos no es una tarea fácil y existen muchos tipos y clasificaciones diferentes.

Clasificación por grupos funcionales

Los grupos funcionales son un tema central en el estudio de la química orgánica. Se definen como partes de la molécula (módulos) con unas características reactivas definidas que se mantienen cada vez que está presente en una molécula.

Esta «constancia» en las características reactivas de un grupo funcional tiene límites en la práctica al verse influenciada por numerosos factores, por ejemplo, la presencia de otros grupos funcionales en la misma molécula que actúen de forma sinérgica o antagónica. Además de la reactividad, los grupos funcionales suelen ser decisivos en las características físicas y otras características químicas del compuesto.

Los grupos funcionales se utilizan en la nomenclatura de compuestos orgánicos y es el principal criterio de clasificación. En el caso de que un compuesto tenga más de un grupo funcional, existe un orden de prioridad establecido para cada uno. Existe una cantidad enorme de grupos funcionales; estos son tan sólo unos porquísimos ejemplos (R representa el resto de la molécula orgánica):

• Alcohol: grupo R-OH
• Ácidos carboxílicos: grupo R-COOH
• Cetonas: grupo R-CO-R’
• Aldehídos: grupo R-CHO
• Amidas: R-ONR₂
• Cianato: R-OCN
• Tiol: R-SH

Naturales y sintéticos

Una de las clasificaciones más básicas es la división entre compuestos orgánicos naturales y sintéticos según su existencia o no en la naturaleza. Por ejemplo, la vitamina B12 es un compuesto orgánico natural. La mayoría de polímeros plásticos son compuestos orgánicos sintéticos; también los hay semi-sintéticos, cuya síntesis parte de un compuesto natural y se modifica de forma artificial.

Muchos compuestos orgánicos naturales también pueden ser sintetizados en el laboratorio. A nivel industrial se obtienen por extracción de la fuente natural o por síntesis, dependiendo del coste y complejidad de cada proceso.

Biomoléculas orgánicas

Las biomoléculas, o biocompuestos, son aquellas que constituyen los seres vivos. Existen biomoléculas inorgánicas y biomoléculas orgánicas. Las biomoléculas orgánicas se clasifican en cinco grandes grupos:

• Hidratos de carbono
• Lípidos
• Proteínas
• Ácidos nucleicos (ADN, ARN)
• Vitaminas

Polímeros

Los compuestos orgánicos formados por la unión de unidades estructurales básicas que se repiten en cadena forman el grupo de los polímeros. Se pueden clasificar según el número de unidades en monómeros (una unidad estructural), dímeros (dos unidades estructurales), trímeros, etc.

Heteroátomos

En química orgánica, un heteroátomo es cualquier átomo diferente del carbono. Generalmente, los compuestos con oxígeno y nitrógeno no son separados en grupos diferentes pero la combinación de carbono con algunos elementos se suele estudiar bajo grupos específicos. Por ejemplo:

• Compuestos organometálicos: contienen enlaces C-metal.
• Compuestos orgánicos con halógenos se denominan según el halógeno que intervenga: organofluorados, organosulfurados, organoclorados, organoclorofluorados, etc.

Aromaticidad

Según las características de la cadena de átomos de carbono e hidrógeno se pueden diferenciar dos grandes grupos: los compuestos aromáticos y los compuestos alifáticos (o no aromáticos).

• Compuestos aromáticos: se caracterizan por contener cadenas de carbono cíclicas (anillos) con dobles enlaces entre átomos de carbono conjugados (-C=C-C=-C-). Algunos ejemplos son el benceno y los aldehídos aromáticos. Esta configuración de dobles enlaces y la estructura cíclica dan propiedades específicas de estos compuestos, entre ellas una alta estabilidad.
• Compuestos alifáticos: están formados por cadenas cíclicas de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples o por cadenas lineales de átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples, dobles o triples. Las cadenas lineales pueden ser ramificadas.

Existen otros muchos criterios de clasificación, algunos de ellos altamente específicos, y un mismo compuesto orgánico puede pertenecer a varios grupos.