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Los flavonoides son un grupo de compuestos presentes en pequeñas cantidades en la mayoría de vegetales y que se conocen por su actividad antioxidante y posibles beneficios para la salud humana. Se pueden encontrar de forma libre pero también unidos a glúcidos formando los glucósidos flavonoides, también llamados glicósidos flavónicos o flavonoides glucosídicos.

Estructura y características generales

Los glucósidos son glúcidos (hidratos de carbono) formados por un glúcido unido a una molécula de naturaleza diferente que no sea otro hidrato de carbono. Los glucósidos abundan en el reino vegetal como forma de almacenamiento inactivo de sustancias importantes para la planta; cuándo estas sustancias son necesarias, el enlace glucosídico que une a ambas moléculas se hidroliza y la sustancia inactiva se libera.

Los flavonoides glucosídicos son glucósidos en los que la parte no glucídica es un flavonide, un tipo de metabolito de plantas y hongos. Químicamente, los flavonoides tienen un esqueleto de 15 átomos de carbono formando dos anillos fenólicos y anillo heterocíclico entre ellos. De acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC, los flavonoides se clasifican en tres grupos:

  • Flavonoides o bioflavonoides: tienen un esqueleto de flavona (2-fenilcromen-4-ona).
  • Isoflavonoides: tienen un esqueleto de isoflavona (3-fenilcromen-4-ona).
  • Neoflavonoides: tienen un esqueleto de neoflavona (4-fenilcumarina)

Estas sustancias tienen muchas funciones en las plantas. Son los principales pigmentos en las flores produciendo colores amarillo, rojo y azul. En las plantas superiores participan en la filtración ultravioleta, en la fijación simbiótica del nitrógeno con los hongos, son reguladores fisiológicos actuando como mensajeros químicos, algunos inhiben el ciclo celular y algunos tienen actividad contra organismos que pueden dañar a la planta, por ejemplo contra el hongo Fusarium oxysporum.

Como ejemplos conocidos de flavonoides glucósidos podemos citar la hesperidina, formada por el glúcido rutinosa y el flavonoide hesperetina, y la rutina o rutósido, formado por la rutinosa y el flavonoide quercetina.

Fuentes dietéticas y beneficios para la salud

Los flavonides están presentes en la mayoría de frutas, verduras, semillas y legumbres. Por ejemplo, la uva tinta, la manzana, las cebollas y el té verde los contienen en altas cantidades, tanto de forma libre como en la forma glucosídica. Entre las plantas con alto contenido en flavonoides glucosídicos podemos citar el espino blanco, la cola de caballo, el rusco o el naranjo.

Los glucósidos flavonoides son conocidos por su acción antioxidante, lo que reduce los efectos dañinos de los radicales libres y otras sustancias prooxidantes. También se relacionan con acción cardiotónica y aumento de la resistencia de los capilares, lo que mejora la salud cardiovascular en general y en especial la tensión arterial.

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Se han identificado alrededor de cuatro mil flavonoides glucosídicos, pero muy pocos han sido estudiados en profundidad. Entre los mejor conocidos están la rutina, la hesperidina, diversos antocianósidos o la genisteína. Una de las propiedades más importante y común entre todas estas moléculas es la acción antioxidante. Al estabilizar sustancias como los radicales libres, los flavonoides en general pueden mejorar la función del sistema inmune, especialmente frente a infecciones.

Sin embargo, la absorción de los glucósidos flavonoides es muy reducida, en torno al 5%. La acción antioxidante sistémica de los alimentos ricos en flavonoides vendría del ácido úrico producido en la metabolización de los flavonoides para su excreción.

La rutina ha sido asociada con un aumento de la resistencia capilar al fortalecer la pared de estos vasos sanguíneos. La debilidad capilar afecta de forma significativa al retorno venoso y es clave en la salud cardiovascular en general. La debilidad capilar aparece al envejecer y también es síntoma de algunos déficits nutricionales, como el déficit de vitamina C. La rutina, sustancia típica del ruscus, también se utiliza para tratar los síntomas de las hemorroides.

Las hesperatina, flavonoide presente en la hesperidina, es abundante en frutas cítricas y se ha asociado con la disminución de la presión arterial, bajada de los niveles de colesterol y con actividad antiinflamatoria que podría ser útil en enfermedades crónicas como la artritis.

Por su parte, los antocianósidos se han asociado con la mejora de la diabetes, la salud cardiovascular y la salud dermocapilar.

En el caso del cáncer, los glúcosidos flavonoides parecer prevenir el carcinoma gástrico y reducir el riesgo de cáncer en el sistema respiratorio en los fumadores, sin embargo hay resultados no concluyentes para otros tipos de cáncer. Algunos flavonoides, como la genisteína, presente en el glucósido genistina, es una isoflavona típicamente presente en la soja con acción estrogénica y en ratones ha mostrado acción estimulante en cáncer de mama estrógeno-dependiente.

Referencias

  1. Glicósidos flavonoides. Curso de Biomóleculas. Euskal Herriko Unibertsitatea – Universidad del País Vasco.
  2. EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA)2, 3 European Food Safety Authority (EFSA), Parma, Italy (2010). “Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to various food(s)/food constituent(s) and protection of cells from premature aging, antioxidant activity, antioxidant content and antioxidant properties, and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/20061” (PDF). EFSA Journal. 8 (2): 1489. doi:10.2903/j.efsa.2010.1489.
  3. Stauth D (5 March 2007). “Studies force new view on biology of flavonoids”. EurekAlert!, Adapted from a news release issued by Oregon State University.
  4. Allred CD, Ju YH, Allred KF, Chang J, Helferich WG (2001). Dietary genistin stimulates growth of estrogen-dependent breast cancer tumors similar to that observed with genistein. Carcinogenesis. 22 (10): 1667–1673. doi: 10.1093/carcin/22.10.1667.

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