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El término cromóforo es un concepto que se comenzó a utilizar en la industria de tintes y colorantes para referirse a la parte de una molécula orgánica responsable de su color. Esa parte de la molécula puede ser un átomo o un grupo de átomos dentro de la molécula y por eso también es frecuente de hablar de grupos cromóforos.

El color percibido por el ojo humano es aquel correspondiente con las longitudes de onda no absorbidas por un objeto al ser iluminado, es decir, el color se debe a la radiación electromagnética reflejada o transmitida. El cromóforo es, en este contexto, la parte de la molécula responsable de la absorción de longitudes de onda dentro del rango visible, lo que determinará las longitudes de onda reflejadas y así el color del objeto.

Por ejemplo, si un objeto opaco se ve de color verde es porque refleja las longitudes de onda del color verde y absorbe las demás. Esto es lo que ocurre en la clorofila, la cual presenta un patrón de absorción mínimo en las longitudes de onda del verde y máximo en la región del azul y el rojo:

Espectro de absorción de la clorofila
Espectro de absorción de la clorofila en el rango visible

En química, el concepto de cromóforo es más amplio y se refiere a la parte de una molécula que es responsable de la absorción de radiación elctromagnética mediante transición electrónica extendiéndose tanto a la luz visible como a radiación ultravioleta y a radiación infrarroja que no son visibles por el ojo humano. En otras palabras, el cromóforo es la parte de la molécula en la cual se produce la transición electrónica responsable de una determinada banda del espectro de absorción de una sustancia.

En bioquímica se suele utilizar el concepto de cromóforo para referirse a las sustancias responsables de la absorción de energía lumínica y que participan en reacciones fotoquímicas. Por ejemplo, la clorofila sería el cromóforo que capta la energía de la radiación solar para la fotosíntesis en los vegetales.

Mecanismo

La radiación electromagnética a nivel atómico se absorbe mediante transición electrónica entre dos orbitales de distinto nivel energético. En estado de reposo, los electrones se encuentran en un determinado orbital; al absorber energía, los electrones suben a un orbital de mayor energía y la molécula pasa a un estado excitado. La diferencia de energía entre ambos orbitales se corresponde con las longitudes de onda absorbidas.

pi-pi excitado
pi-pi excitado por absorción de luz

La energía absorbida en la transición electrónica suele ser liberada rápidamente y el electrón excitado vuelve al estado original. La energía puede ser liberada de varias formas. Una de las más comunes es en forma de calor.

También se puede liberar energía mediante la emisión de radiación electromagnética. esto es lo que ocurre en fenómenos de luminiscencia como la fosforescencia y la fluorescencia; una molécula es iluminada y absorbe energía electromagnética pasando a un estado excitado, Cuando vuelve al estado basal se libera energía mediante la emisión de fotones, es decir, emitiendo luz.

Cromóforos de orbitales pi conjugados. Ejemplo: β-caroteno

Los grupos cromóforos más comunes en compuestos orgánicos son dobles y triples enlaces carbono-carbono, grupos iminio (C=N), diazo (N=N), sistemas aromáticos y complejos metálicos de coordinación en los que se forman sistemas de enlaces pi conjugados.

En estas moléculas se alternan enlaces dobles y enlaces simples a lo largo de una cadena de átomos, principalmente átomos de carbono, enlazados mediante orbitales hibridados sp2. Cada uno de estos átomos presenta un orbital p con un solo electrón y todos estos orbitales p se combinan y quedan deslocalizados a lo largo de toda la molécula.

Por ejemplo, el β-caroteno es una sustancia fuertemente coloreada de naranja-rojo que se puede encontrar en grandes cantidades en algunos vegetales como la zanahoria o la calabaza. Su estructura presenta 22 orbitales p conjugados:

Cromóforo en el beta-caroteno
Los 11 dobles enlaces del β-caroteno forma el grupo cromóforo

La cadena de once dobles enlaces alternos es el grupo cromóforo del β-caroteno. Esta parte de la molécula absorbe longitudes de onda situadas en el verde y por ese motivo la luz transmitida produce la percepción de color naranja y rojo en el ojo humano.

Cromóforos y fotobioquímica

Muchas e importantes reacciones biológicas se basan en la absorción de energía de radiación electromagnética, por ejemplo de la energía contenida en la radiación solar. En estas fotoreacciones, los cromóforos son las sustancias que absorben la energía lumínica y la ceden a la reacción para hacerla posible.

Cada fotoreacción requiere un determinado rango de longitudes de ondas que suele coincidir con las longitudes de onda que el cromóforo participante es capaz de absorber. Una vez absorbida la energía, el cromóforo la cede a la reacción principalmente de dos formas, lo que da lugar a los dos tipos principales de fotoreacciones, el tipo I y el tipo II.

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Fotoreacciones tipo I

Los cromóforos en estado excitado suelen ser más reactivos que en estado fundamental. En las fotoreacciones tipo I, el cromóforo absorbe la energía de los fotones, pasa a estado excitado y reacciona con otra sustancia para formar otra sustancia diferente, el fotoproducto. En las fotoreacciones tipo I el cromóforo forma parte del fotoproducto final:

Fotoreacción tipo 1

Dónde:

  • c es el cromóforo en estado fundamental o basal
  • hv representa la energía del fotón (h es la constante de Planck y v la frecuencia).
  • C es el cromóforo en estado excitado
  • b es el otro reactante
  • cb es el fotoproducto

Fotoreacciones tipo II

En la fotoreacciones tipo II, el cromóforo excitado cede la energía absorbida a otra sustancia y vuelve a su estado basal. La otra sustancia en estado excitado reacciona con una tercera sustancia para forma el fotoproducto. En las reacciones tipo II el cromóforo no forma parte del fotoproducto sino que queda libre y puede comenzar de nuevo el proceso.

Fotoreacción tipo 2

Auxocromos

Los grupos auxcromos son grupos funcionales que al unirse a una molécula modifica el comportamiento del cromóforo aumentando la longitud de onda absorbida y la intensidad de absorción.

Por ejemplo, el benceno no contiene un grupo cromóforo y no muestra color. El nitrobenceno es de color amarillo pálido debido al grupo nitro (-NO2) que actúa de cromóforo al conjugarse con el anillo aromático. En el para-hidroxinitrobenceno, un grupo hidroxilo (-OH) se une al anillo en el lado opuesto al grupo nitro y actua como auxocromo dando un color amarillo mucho más intenso.

Auxocromo en el nitrobenceno
El grupo hidroxilo es un grupo axucromo en el p-hidroxinitrobenceno

Halocromismo

El halocromismo es un fenómeno que se da en algunas sustancias y que consiste en el cambio de color al cambiar el pH. Muchos indicadores de pH se basan en esta propiedad que se debe a cambios estructurales en la molécula que afectan al grupo cromóforo.

Por ejemplo, la fenolftaleína por debajo de un pH de 8.2 no muestra color; por encima de 8.2 y hasta un pH de 12, muestra color rosa fucsia. Este cambio se debe a un cambio estructural en la molécula. Por debajo de 8.2, la fenolftaleína contiene tres anillos aromáticos unidos a un carbono tetraédrico; los anilllos aromáticos en esta disposición absorben radiación en el ultravioleta pero no en el rango visible.

Por encima de un pH de 8.2, el carbono central deja de ser tetraédrico y forma un doble enlace con los anillos aromáticos; en esta disposición todos los anillos aromáticos forman un sistema conjugado y comienzan a absorber longitudes de onda visibles y generan un color rosa fucsia. Por encima de 12 la fenolftaleína vuelve a ser incolora y en un entorno fuertemente ácido cercano al cero es de color rojo – naranja.

Cromatóforos

Los términos cromóforo y cromatóforo, aunque relacionados y muy parecidos, no deben confundirse. Los cromatóforos son células que contienen pigmentos, esto es, contienen cromóforos, presentes en numerosos animales ectotermos, por ejemplo anfibios, peces, reptiles, crustáceos y cefalópodos. En mamíferos y aves, ambos animales endotermos, la coloración corre a cargo principalmente de los melanocitos.

Cromatóforos de un calamar
Cromatóforos en la piel de un calamar (Orden Theutida).

Los cromatóforos de algunas especies pueden reaccionar rápidamente a cambios de luz y de color en el entorno. Por ejemplo, los pulpos presentan un sistema de cromatóforos controlados por músculos para cambiar de color rápidamente y camuflarse con el entorno; los camaleones también son capaces de cambiar de color rápidamente pero sus cromatóforos están controlados por señalización celular mediante hormonas y neurotransmisores.

Referencias

  1. Chromophore. IUPAC Gold Book.
  2. Absorbing Light with Organic Molecules
  3. Visible and Ultraviolet Spectroscopy. Department of Chemestry. Michigan State Universite

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