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La esterificación es el nombre que recibe la reacción química por la que se forma un éster. Los ésteres son compuestos derivados de la reacción de un ácido y un alcohol y generalmente se refiere a los ésteres carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos y de estructura R-COOR’ dónde R y R’ son restos orgánicos. También existen ésteres de prácticamente cualquier oxiácido inorgánico, como los ésteres carbónicos (derivados del ácido carbónico) y los ésteres fosfóricos (derivados del ácido fosfórico).

La reacción de esterificación es una forma de reacción de condensación en la que se produce agua. La reacción inversa también puede ocurrir: el éster puede recombinarse con agua para producir el alcohol y el ácido de partida (hidrólisis del éster). En algunos casos la reacción de hidrólisis puede prevenirse añadiendo al medio una pequeña cantidad de ácido, como el ácido sulfúrico, que actúa como catalizador de la reacción de esterificación favoreciendo la formación del éster.

Esterificación de Fischer-Speier

La esterificación de un ácido carboxílico utilizando un catalizador ácido es conocida como esterificación de Fischer-Speier, o simplemente esterificación de Fischer, y fue descrita por primera vez en 1895 por Emil Fischer y Arthur Speier. El catalizador ácido más utilizado en la eterificación de Fischer-Speier es el ácido sulfúrico (H2SO4).

Los ácidos carboxílicos, de fórmula R-COOH, pueden ser muy débiles para una reacción de esterificación. Un dador de protones más fuerte potenciará la reacción haciendo que el ácido carboxílico se comporte como si fuese el mismo un dador de protones fuertes. El ácido sulfúrico realiza esta función en la esterificación al inyectar un protón en la estructura del ácido carboxílico:

R-COOH + H2SO4 → R-C+(OH)2 + HSO4-

La molécula de alcohol, R’-OH, con el átomo de oxígeno rico en electrones, es atraído por la estructura carboxílica protonada y se forma el siguiente complejo:

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R-C+(OH)2 + R'-OH → R-COH(O+H2)-OR'

Este complejo no es muy estable y se estabiliza hacia la molécula energéticamente más favorable (el éster) liberándose una molécula de agua y un protón (H+). El protón es utilizado entonces para regenerar el ácido sulfúrico:

R-COH(O+H2)-OR' + HSO4- → H2SO4 + H2O + R-COO-R'

Cómo el ácido sulfúrico se regenera y no es consumido en la reacción, actúa como catalizador y no como reactante.

El ácido sulfúrico como catalizador en reacciones de esterificación no es utilizado, en general, cuándo intervienen alcoholes terciarios (grupo hidroxilo unido a una cadena de tres carbonos). Estos alcoholes en presencia de ácido sulfúrico pueden sufrir deshidratación fácilmente sin la formación de ésteres. Por ejemplo, el isobutanol, de fórmula (CH3)2CHCH2OH, en presencia de ácido sulfúrico sufre deshidratación y se forma isobutileno, de fórmula (CH3)2C=CH2.

(CH3)2CHCH2OH + H2SO4 → (CH3)2C=CH+ H2O + HSO4-

Por tanto, la esterificación con ácido sulfúrico u otros ácidos fuertes no es un método viable para preparar ésteres terciarios.

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